30 сентября 1941 – 20 апреля 1942
С самого начала немецкой военной агрессии захват советской столицы являлся одной из основных целей для германской армии. Москва по замыслу немецкого политического руководства подлежала уничтожению. Первоначальный план операции предполагал взятие Москвы в течение первых трёх или четырёх месяцев войны. Москва начала работы по возведению полосы укрепления, одновременно были развёрнуты войска в составе трёх армий численностью более 40 тысяч человек, состоявших в основном из дивизий народного ополчения. Дивизии, как правило, формировались из числа добровольцев разных возрастов. В одном строю стояли студенты и служащие, рабочие и деятели культуры. Присутствовал явный недостаток стрелкового оружия, недокомплект артиллерийских орудий и миномётов.
18-я дивизия народного ополчения: Численный состав: 6904 человека. Вооружение: 21 пулемёт, 295 винтовок, 135 пистолетов, 3216 гранат и 1680 бутылок с зажигательной смесью.
Гитлер: «Город должен быть окружён так, чтобы ни один русский солдат, ни один житель – будь то женщина или ребёнок – не мог его покинуть. Произведены необходимые приготовления к тому, чтобы Москва и её окрестности с помощью огромных сооружений были затоплены водой. Там, где стоит сейчас Москва, должно возникнуть огромное море, которое навсегда скроет от цивилизованного мира столицу русского народа».
В середине сентября 1941 года немецкое командование утвердило план наступления на Москву. Операция получила название «Тайфун». Планировалось завершить наступательную операцию в самые короткие сроки: до начала осенней распутицы и прихода зимних холодов. Группа армий «Центр» имела в составе более 1 миллиона солдат и офицеров, свыше 14 тысяч орудий и миномётов, порядка 1600 танков и 950 самолётов. Немецкой наступательной группировке противостояло 15 армий трёх советских фронтов. Численный состав составлял порядка 1,2 миллиона человек, на вооружении находилось 9600 орудий и миномётов, 1400 танков и около 700 самолётов, что составляло примерно 40% всех стрелковых дивизий, 35% танковых соединений, 44% орудий и треть самолётов, имеющихся в распоряжении командования Красной Армии.
Ранним утром 30 сентября ударом немецких войск по левому крылу Брянского фронта началась операция «Тайфун». Неготовность советских оборонительных позиций и стратегически неверное расположение резервов Красной Армии позволили моторизованным соединениям 2-й танковой группы под командованием генерал-полковника Г.Гудериана 3 октября ворваться в Орёл. Немецкий генерал впоследствии вспоминал, что «захват города произошёл для противника настолько неожиданно, что, когда наши танки вступили в Орёл, в городе ещё ходили трамваи». Основные силы Западного фронта Красной Армии были сосредоточены вдоль шоссе Смоленск – Вязьма, что позволило немецкому командованию фланговыми ударами танковых группировок прорвать оборону советских войск с севера и юга. В первую неделю октября войска Западного и Резервного фронтов вели тяжелейшие оборонительные бои в районе Вязьмы, и к 8 октября пять советских армий оказались в окружении. 
Ставка Верховного Главнокомандования отправила в штаб Западного фронта радиограмму, подписанную И.В.Сталиным: «Из-за неприхода окружённых войск к Москве Москву защищать некем и нечем. Повторяю: некем и нечем». В свою очередь военный совет Западного фронта разослал в войска телеграмму: «Вывести войска за Вязьму, иначе – катастрофа. Идти день и ночь. Темп – 70 километров в сутки. Вы нужны для защиты Москвы».
Потери советских войск: 625 256 человек, 4171 танков и САУ, 24 478 орудий и миномётов. Более 600 000 пленных. Потери немецко-фашистских войск: 581 900 человек, 1300 танков и САУ, 2500 орудий и миномётов, 15000 машин и другой техники.
Из «вяземского котла» с боями сумела вырваться лишь небольшая часть разрозненных соединений Красной Армии. Достигнув внушительных успехов по всему фронту наступления, немецкие войска во второй неделе октября столкнулись с проблемой невоенного характера. Начались проливные осенние дожди, в результате чего дороги превратились в море грязи глубиной по колено. Осеннее бездорожье и проблемы обеспечения, безусловно, оказали своё влияние, но главным соперником немецких войск продолжала оставаться Красная Армия. Окружённые советские части сковывали значительные силы вермахта. В ходе двухнедельных боёв наступающая сторона понесла ощутимые потери, и в середине октября немецкое командование отдало приказ приостановить наступление на Москву.
7 ноября 1941 года в Москве, на Красной площади, по многолетней советской традиции прошёл военный парад, посвящённый 24-й годовщине Октябрьской революции. Проведённый парад ещё раз чётко и выразительно продемонстрировал твёрдую готовность обороны столицы. Тяжёлые бои разворачиваются в районе Тулы, восточнее Можайска, Волоколамска, Клина и Наро-Фоминска. Противнику ценой неимоверных усилий удалось продвинуться вперёд на незначительное расстояние. На ближних подступах к столице немцы пытались взять под контроль прежде всего Минское, Волоколомское и Ленинградское шоссе как основные транспортные артерии, ведущие к Москве с западного и северо-западного направлений. Города и посёлки Московской области становились ареной ожесточённых сражений. К 5 декабря, когда фронт проходил порой в 25-30 километрах от московских окраин, немецкое наступление окончательно «забуксовало».
Контрнаступление
Ранним утром 6 декабря 1941 года после массированной артподготовки началось советское контрнаступление. В конце ноября – начале декабря советские войска получили значительные подкрепления, переброшенные с Дальнего Востока под Москву. В результате к началу контрнаступления в составе советских войск насчитывалось 1 100 тыс. человек, 7652 орудия и миномета, 415 установок реактивной артиллерии, 774 танка (в том числе 222 тяжелых и средних) и 1000 самолетов. Однако в немецкой группе армий «Центр» было 1 708 тыс. человек, около 13 500 орудий и минометов, 1170 танков и 615 самолетов. Соотношение численного состава, боевой техники советской и немецкой стороны было примерно одинаковым. Фактор внезапности, отсутствие подготовленных оборонительных позиций, но прежде всего продуманные боевые действия и высочайший моральный подъём Красной Армии привели к тому, что к середине декабря войска Западного и Юго-Западного фронтов достигли линии, с которой немецкие войска начали ноябрьское наступлениие. Советскому Союзу удалось отстоять свою столицу перед лицом мощного и грозного противника. Разгром немецких соединений стал первым крупным военным поражением нацистской Германии в ходе всей Второй мировой войны. Победа советских войск наглядно показала, что немецкая «военная машина» победима, но для этой победы необходима полная концентрация военных и экономических усилий государства, техническая оснащённость и боевая выучка Красной Армии. 5 декабря является Днём воинской славы России – День начала контрнаступления советских войск против немецко-фашистских войск в битве под Москвой в 1941 году.
Итоги Московского сражения
В ходе сражения немецкие войска потерпели ощутимое поражение. В результате контрнаступления и общего наступления они были отброшены на 100–250 км. Полностью были освобождены Тульская, Рязанская и Московская области, многие районы Калининской, Смоленской и Орловской областей. Через месяц боев Гальдер записывает окончательный и крайне неприятный для германского командования вывод, сделанный фельдмаршалом Браухичем: «Своеобразие страны и своеобразие характера русских придает кампании особую специфику. 
Первый серьезный противник». К тому же выводу приходит и командование группы армий «Юг»: «Силы, которые нам противостоят, являются по большей части решительной массой, которая в упорстве ведения войны представляет собой нечто совершенно новое по сравнению с нашими бывшими противниками. Мы вынуждены признать, что Красная Армия является очень серьезным противником... Русская пехота проявила неслыханное упорство прежде всего в обороне стационарных укрепленных сооружений. Даже в случае падения всех соседних сооружений некоторые доты, призываемые сдаться, держались до последнего человека».